在四僧中，论书法当属八大山人第一，他肃穆高古的书法对他的绘画产生了很大的影响。近代黄宾虹曾提出八大“书一画二”之说，似八大这样书画双绝的巨匠是十分罕见的。
八大山人(1626—1705)，又名朱耷。目前所能见到的八大最早书迹为顺治十六年(1659)34岁时所绘《传綮写生册》，有楷、隶、行、章草四体，楷书乃明显欧阳询面目，法度森严。康熙十三年(1674)，八大49岁时僧友黄安平为其画《个山小像》，八大在上自题6处，篆、隶、楷、行、草五体俱全，行书宗董其昌，楷则效法黄庭坚。现藏上海博物馆的《行书刘伶酒德颂卷》乃仿黄山谷书，剑拔弩张，方笔出锋，功力深厚。从上述3件作品可以看出，八大早期受欧阳询、黄庭坚、董其昌三家影响最大，颇得神韵。八大山人50岁前后时期的书法主要受董其昌的影响，从王方宇旧藏《个山传綮题画诗轴》(1671)和北京故宫博物院藏《梅花图册》(1677)可以看得很明显，笔法和章法与董其昌都非常神似。
从1684年写的行楷《内景经》开始，八大山人的书风就开始逐渐变化，已经彻底摆脱了董其昌的束缚，开始向钟繇一路的书法寻求变法，《黄庭经》也是这一时期的作品。他59岁所绘《个山杂画册》，应该是研究八大书风变法前的重要之作，不仅是最早出现“八大山人”印章的作品，该册的题画诗已经明显是八大山人个人书风，结字与韵致开始有所变化。康熙二十五年(1686)的草书《卢鸿诗册》，融今草、章草于一体，是八大书法过渡期的典型书风。康熙二十七年(1688)写的两件作品《为镜秋诗书册》和行草《西园雅集卷》，显示八大山人的书法已经变法初具成功，但此时的书法还以飘逸为主，还没有晚年的静穆和迟涩。
笔者以为，1692年是八大山人晚年书法的真正开始，该年的《行书千字文》，1694年的《安晚册》，1695年的《行书禹王碑文卷》，1696年的行草《桃花源记卷》，都是八大晚年书法的精品。八大60岁以前的书法之作保留下来的不多，60岁以后“八大体”风格逐渐成形后，其书作渐多起来。目前可见的他的书迹大多是这一时期(60至80岁)所作，许多书法散见于画册、画卷、画轴中，不少作品往往半书半画，并因书之奇伟而大为增色，画荷长卷《河上花图》，书法更是洋洋洒洒数百言。真正能代表其书法艺术成就的，是晚年变化后用笔圆健、结体奇宕、意态从容的“八大体”行草书。
对“八大体”形成影响最大的莫过于八大晚年对阁帖孜孜不倦的临习。他晚年热衷阁帖，书风高古，大有魏晋遗韵。现藏上海博物馆的《山水月仪帖册》、北京故宫藏《临河叙》，已不再是简单的模仿，完全是意临，境界非凡。陈鼎《留溪外传》云：“余尝阅山人诗画，大有唐宋人气魄，至于书法则脱骨于魏晋矣。”张庚《国朝画徵录》云：“八大山人有仙才，隐于书画，书法有晋唐风格。”曾熙《醉翁吟卷跋》云：“八大山人纯师右军，至其圆满之中，天机浑浩，无意求工而自到妙处，此所以过人也。”在八大晚年给友人的信札中，魏晋风骨尽露无疑。
八大晚年放胆使用秃笔，并极大地弱化提按，笔锋藏而不露，线条圆转流畅，从而形成朴茂浑厚、肃穆高古的个性化用笔。其书法如以篆写草，线条张力极强。在字构的营造上，八大更是一位空间大师。其字构敢于造险，善于夸张，外实内虚，主笔突出。他还十分偏爱异体字，强化了其书法的高古与神秘。“八大体”雄浑饱满，骨力天成，安详自在，逸韵横生，线质、结字、境界、格调均全无古人。康熙四十四年(1705)，八大山人人生的最后一年，创作了《行书醉翁吟卷》，此卷书文同调，高古不群，是心手相忘之作。
近年拍场上八大山人的书法屡屡上拍，许多拍出了不菲的高价。2012年北京匡时春拍上，6件尺寸不一的《书法册》以1840万元成交。最近两年国内拍场上八大山人的书法成交并不理想，流拍屡屡发生。2016年上海嘉禾春拍曾上拍一件八大山人《临兰亭序》，估价500—600万元，虽多次入选图录，但最终流拍。2016年北京保利春拍上拍一件八大山人《草书爱莲说》，估价1000—1500万元，也流拍了。2016年5月北京中国嘉德也上拍一件《行书镜心》，估价高达1600—2200万元，但最终也流拍了。笔者以为，这3件八大山人书法之所以流拍，既有估价过高的原因，更重要的是在真伪上出现疑问，其中一件更是在文字上出现了明显的硬伤漏洞。2017年北京匡时春拍八大山人《行书临兰亭集序》一开以86.2万元成交，八大的书法近一年有渐少之势。
回顾近年国内外上拍的八大山人书法拍品，可谓赝多真少。如果讲真迹的话，2012年匡时上拍的一组《书法册》算是比较开门的真迹。仔细观察近年国内拍场的八大山人拍品就会发现，许多上拍的八大山人书法，都是抄袭之作。有些拍品严格讲就是抄袭克隆馆藏真迹，像北京故宫藏的《行书宋璟诗轴》、天津市艺术博物馆藏的《行书程子四箴轴》等真迹，在拍场上都被造假者仿遍了。目前拍场上的八大山人书法主要有两大类，一类为信札，不乏有少许真迹出现;另一类为大幅中堂，此类多赝品。买家应对八大的各个时期书法特点做些研究，以免上当受骗，重点关注那些上了古代书画图录、流传有绪的八大书法为好，对那些没有来源还动辄估价千万的所谓“八大”，还是少碰为妙。
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